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Local muito antigo da cidade, é rodeado por bonitas casas de feição nortenha, construções simples dos sécs. XVI e XVII, com três pisos e onde o trabalho de madeira nas varandas ilustra a mestria dos antigos artífices carpinteiros. Conta a tradição que o apóstolo São Tiago teria trazido para Guimarães uma imagem da Virgem Santa que colocou num templo pagão que aqui se situava, passando o local a chamar-se desde então São Tiago.

Daqui siga para a estreita Rua de Santa Maria, uma das primeiras artérias rasgadas em Guimarães, já referenciada com este nome em documentos do séc. XII, onde se perfilam vários testemunhos arquitetónicos do seu passado: Convento de Santa Clara (séc. XVII) Casa do Arco, com uma pontezinha armoriada sobre a rua, Casa dos Peixotos, Casa Gótica dos Valadares, testemunhos da importância que a rua teve na época medieval por ser local de residência dos grandes da cidade: alto clero, nobreza e mercadores abastados.

Logo a seguir espraia-se o Largo do Cónego, onde prendem logo a atenção a esplendida frontaria do convento de Santa Clara, onde está instalada a Câmara Municipal e a construção senhorial da Casa dos Carneiros. Não deixe de passar pelo Largo Martins Sarmento para apreciar a feição oitocentista da cidade: um conjunto de casas e o antigo Convento do Carmo, uma das obras barrocas mais expressivas de Guimarães.