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Foi o rei D. Dinis quem mandou construir este imponente conjunto defensivo constituído por possantes muralhas rematadas por torreões. Mas como ponto de passagem da via romana que ligava Beja ao sul da Hispânia e dadas as suas características topográficas, o local deve ter sido fortificado desde o tempo do domínio romano e as suas construções defensivas aumentadas ao tempo da presença muçulmana. Das 5 portas primitivas que se rasgavam nas muralhas, hoje classificadas como Património Nacional, subsistem apenas a de Beja, ladeada por pesadas torres cilíndricas que contrastam com a leveza dos arcos do aqueduto, a de Moura e a porta Nova.

Este conjunto fortificado foi ao longo dos séculos testemunho do sentido de independência dos portugueses. No séc. XIV a vila colocou-se ao lado de D. João, Mestre de Avis, futuro D. João I, contra D. João de Castela, pretendente ao trono de Portugal, pelo seu casamento com D. Beatriz, única filha do falecido rei de Portugal, D. Fernando. Em 1580, Serpa aclamou D. João IV rei de Portugal logo após a Restauração da independência do reino que havia estado anexado à Coroa espanhola durante 60 anos. No séc. XVIII, no decurso da Guerra da Sucessão espanhola, foi sitiada uma última vez pelas tropas do Duque de Ossuna. Uma brutal explosão de pólvora danificou profundamente a torre de menagem e partes da muralha, entretanto reconstruída.