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Situada no interior das muralhas, a Igreja de Nossa Senhora da Pena, ou da Penha, simboliza a memória medieval da cidade, apresentando um estado de ruína. Esclareça-se, no entanto, que o cenário é propositado e faz parte do espírito romântico do restauro efectuado no castelo durante o séc. XX, idealizado por Ernesto Korrodi, que optou pelo revivalismo medieval.

No local, D. Afonso Henriques mandou construir uma capela quando conquistou a cidade aos mouros, em 1135. Dois séculos depois, surgiu um novo templo por ordem de D. Dinis. D. João I, em finais do séc. XIV, e D. Manuel, em princípios do séc. XVI, foram os responsáveis pelo enriquecimento decorativo que enobreceu a igreja e pela construção da sacristia entre a capela-mor e a torre sineira. Quando a sede de bispado de Leiria foi criada em 1545, esta igreja serviu de Sé.

Estruturalmente é um edifício assumidamente gótico. A decoração revela a influência da escola de escultura do Mosteiro da Batalha, revelando o tempo da sua construção (séc. XIV/XV) assim como a marca das obras reais manuelinas, pelo tipo de motivos vegetalistas característicos do imaginário quinhentista.

Na capela-mor encontramos dois arcossólios tumulares, um dos quais pertencente a Pedro Barba Alado, alcaide do castelo durante o reinado de D. Manuel I (1495-1521) e membro da família que tomou conta do castelo desde o reinado de D. Afonso V (1438-81).