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Situada na Serra de São Mamede e perto da fronteira com Espanha, Portalegre teve uma posição estratégica na defesa do território durante a Idade Média. O rei D. Afonso III (1248-79) doou-a ao filho bastardo D. Afonso Sanches. Esta ação foi muito contestada pelo irmão D. Dinis (1279-1325), seu sucessor, que em 1299 a integrou nos bens da coroa, mandando então reconstruir o Castelo.

 Ainda na época medieval, estabeleceu-se em Portalegre a ordem religiosa franciscana no Convento de São Francisco e no Convento de Santa Clara.

No início do séc. XVI, depois de fundada a Misericórdia de Portalegre, o Bispo da Guarda, D. Jorge de Melo, mandou construir o Convento Cisterciense de São Bernardo. A cidade, reconhecida nessa época como um importante centro administrativo e económico, foi elevada a cidade por D. João III, que então criou a Diocese de Portalegre e mandou construir a Sé Catedral. A ação do novo bispado afirmou-se na construção do paço Episcopal e do Seminário Diocesano, hoje transformado em Museu Municipal.

Os séculos XVII e XVIII deixaram na cidade um forte caráter barroco que ainda se conserva nalguns  monumentos, como a Igreja de São Lourenço, e nas casas apalaçadas de que o Palácio Amarelo, o Palácio dos Falcões ou o Palácio Achioli são exemplos notáveis, conservando os brasões das famílias que os habitaram e uma rica decoração em ferro forjado, trabalho singular na região.

Após a extinção das ordens religiosas, em 1834, e com o advento da revolução industrial, a cidade esforçou-se em dar resposta ao progresso atribuindo novas funcionalidades aos antigos conventos e palácios.

São exemplo disso o Convento de Santo Agostinho, transformado em quartel da GNR, o Convento de São Bernardo, o Convento jesuíta de São Sebastião, ocupado pela Manufatura de Tapeçarias de Portalegre ou o Palácio Castel-Branco, recentemente adaptado a Museu de Tapeçaria de Portalegre Guy Fino que relembra o contributo da indústria têxtil para o desenvolvimento da cidade.

Em Portalegre, que se percorre facilmente a pé, destaca-se ainda a Casa-Museu de José Régio, poeta português. Nos arredores, importa salientar o miradouro da Igreja de Nossa Senhora da Penha e a Igreja do Bonfim, na estrada em direção a Marvão e Castelo de Vide, localidades que também merecem uma visita atenta.