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Em 1995, Sintra foi classificada pela UNESCO como paisagem cultural. A vila e a encosta norte da Serra de Sintra, com aspetos naturais característicos e um património edificado notável, ficaram desde então incluídos no património da humanidade.

Na Antiguidade a região era conhecida como o Monte da Lua, estando então associada a um local de culto Pré-Histórico, comprovado pelos vários vestígios encontrados, como por exemplo o Tholos do Monge (túmulo de grandes dimensões situado no alto da serra), objetos da Idade do Bronze descobertos em vários locais da vila ou o povoado calcolítico da Penha Verde. Posteriormente, esta região foi ocupada durante a época romana, da qual o Museu Arqueológico de São Miguel de Odrinhas é um bom exemplo.

No séc. XV, a par das alterações feitas no Palácio da Vila por D. João I, Sintra foi eleita como local de veraneio da nobreza e da burguesia. O Palácio foi sofrendo alterações nos reinados seguintes, tornando-se um exemplar único de estilos arquitetónicos e decorativos dos sécs. XV e XVI. As obras feitas durante o reinado de D. Manuel (1495-1521) foram das mais significativas. Os azulejos colocados durante esse período transformaram o ambiente decorativo do palácio, considerado atualmente um dos mais valiosos espólios de azulejaria mudéjar peninsular. As enormes chaminés cilíndricas do palácio, que se destacam na paisagem, são um dos ex-libris da povoação.

No entanto, o período mais marcante para a história de Sintra foi o séc. XIX, altura em que se tornou o local por excelência do movimento romântico. Datam dessa época o Palácio da Pena, o Palácio de Monserrate, a Quinta da Regaleira e a Quinta do Relógio, entre outros, bons exemplos do espírito romântico conferindo à serra um ambiente cheio de mistério e magia. O grande impulsionador deste movimento em Portugal foi um príncipe da Baviera de grande sensibilidade artística, D. Fernando de Saxe Coburgo-Gotha, príncipe consorte da rainha D. Maria II (1826-53). De espírito inovador e atual conseguiu criar aqui um ambiente onde se alia o gosto pela natureza (recriando parques e jardins) às correntes arquitetónicas revivalistas então em voga. A reconstrução do Palácio da Pena (em 1836), um velho mosteiro em ruínas da Ordem de São Jerónimo, é um dos expoentes máximos dessa corrente artística, onde se conjugam num mesmo edifício os elementos mais importantes da história da arquitetura portuguesa. Por isso aí podemos encontrar interpretações fantasiosas góticas, manuelinas e Mudéjares, entre outras.

Graças ao microclima da Serra de Sintra, com características próprias, a vegetação é abundante e inclui várias espécies endémicas combinadas com outras mais exóticas, de países longínquos. Aqui encontram-se alguns dos mais belos parques de Portugal, organizados ao sabor romântico: nestes espaços cenográficos, pequenos lagos, recantos, grutas fingidas, caminhos secretos vão-se descobrindo no meio da vegetação, em completa harmonia. O revivalismo iria assim marcar profundamente a paisagem de Sintra e transformá-la num património ímpar de valor mundial.