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El Templo Romano es el punto de partida de este itinerario. Supuestamente construido a finales del siglo II, mantiene intactas muchas de las elegantes colunas acabadas en capiteles corintios de mármol de Estremoz, delicadamente adornados.

Al norte del templo se expande un jardín hasta la muralla romana, donde se puede disfrutar del bello panorama que abraza la grandiosa planicie alentejana. Al sur del templo, alojada en el edificio restaurado del antiguo convento de San Juan Evangelista (siglo XV), más tarde convento dos Lóios, encontrará el agradable ambiente de la pousada del mismo nombre, Pousada dos Lóios.
Junto a la pousada, la Iglesia conventual merece su visita. Edificada a finales del siglo XV, el pórtico gótico y revestimientos de azulejos son elementos sobresalientes. El Palacio de los Duques de Cadaval (también conocido como Palacio de las Cinco Quinas) que fue residencia de esta notable familia portuguesa, colinda con dicha iglesia. Rematado con almenas y flanqueado por dos torres imponentes, constituye un bello ejemplar de residencia señorial. En la torre cuadrangular estuvo preso en 1483 D. Fernando, Duque de Bragança, quién acusado de conspirar contra el rey D. João II, saldría de aquí para ser decapitado en la Plaza de Giraldo.
Dentro del palacio podrá visitar el atractivo Museo de la Casa de los Duques de Cadaval.

Por detrás de la Pousada, el largo de los Marqueses de Marialva está dominado por la magnitud de la Catedral de Évora, que en una de sus torres, acoge el valioso Museo de Arte Sacro.
En frente se encuentra el antiguo palacio de los Inquisidores, fundado en 1536. Sobre el frontón podemos ver las armas de la terrible Inquisición que, solamente en Évora ordenó más de 22.000 ejecuciones.

Algo más arriba de la Catedral, en la Plaza del Conde Vila Flor, encontraremos el Museo de Évora, instalado en el Palacio Episcopal, que luce valiosas colecciones de arte.
A la derecha de la Plaza se destaca la calle de las Casas Pintadas, donde en una residencia habitada en la actualidad por jesuitas, vivió, entre 1519 y 1524, Vasco da Gama, descubridor de la ruta marítima hacia la India. En ella se encuentra un pequeño claustro manuelino decorado con frescos del siglo XVI que representan sirenas y animales fantásticos, quizá simbólicos del imaginario de los Descubrimientos.