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Do topo de uma colina, a pequena aldeia histórica de Castelo Rodrigo domina o planalto que se estende para Espanha, a leste, até ao vale profundo do Douro, a norte. Segundo a tradição, fundou-a Afonso IX de Leão, para doá-la ao conde Rodrigo Gonzalez de Girón, que a repovoou e lhe deu o nome. Com o Tratado de Alcanices, assinado em 1297 por D. Dinis de Portugal, rei e poeta, passou para a coroa portuguesa.

Castelo Rodrigo conserva as marcas de alguns episódios de disputa territorial. O primeiro deu-se menos de cem anos após a sua integração em Portugal, durante a crise dinástica de 1383-1385. D. Beatriz, única filha de D. Fernando de Portugal estava casada com o rei de Castela. Por morte de seu pai, e com a sua subida ao trono, Portugal perderia a sua independência a favor de Castela. Castelo Rodrigo tomou partido por D. Beatriz, mas D. João, Mestre de Avis veio a vencer os castelhanos na Batalha de Aljubarrota, em 1385 e por esse feito foi coroado rei de Portugal com o nome de D. João I. Como represália pelos senhores de Castelo Rodrigo terem tomado o partido por Castela, o novo rei ordenou que o escudo e as armas de Portugal fossem representados em posição invertida no seu brasão de armas.

Mais tarde, no s. XVI, quando Filipe II de Espanha anexou a Coroa Portuguesa, o Governador Cristóvão de Mora tornou-se defensor da causa de Castela, vindo a sofrer a vingança da população que lhe incendiou o enorme palácio em 10 de Dezembro de 1640 logo que lá chegou notícia da Restauração (ocorrida a 1 de Dezembro) , ficando desta história antiga as ruínas no alto do monte, junto ao castelo.

Lugar de passagem dos peregrinos que se dirigiam a Santiago de Compostela, contam as lendas que o próprio S. Francisco de Assis aqui teria pernoitado na sua peregrinação ao túmulo do Santo.

Revolvida à sua quietude, Castelo Rodrigo merece uma visita pelas suas glórias passadas, pela beleza e limpidez do lugar, pelo seu casario intra-muros, pelo seu pelourinho manuelino e ainda pela comovente imagem de Santiago Matamouros guardada na igreja do Reclamador.