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Du sommet d'une colline, le petit village historique de Castelo Rodrigo domine le plateau qui s'étend vers l'Espagne, à l'Est, et jusqu'à la profonde vallée du Douro, au Nord. Selon la tradition, ce fut Afonso IX de Léon qui la fonda, pour en faire don au Comte Rodrigo Gonzalez de Girón, qui la repeupla et lui donna son nom. Avec le Traité de Alcanices, signé en 1297 par D. Dinis de Portugal, roi et poète, elle devint propriété de la couronne portugaise.

Castelo Rodrigo conserve les traces de quelques épisodes de dispute territoriale. Le premier eut lieu moins de cent ans après son intégration au Portugal, durant la crise dynastique de 1383-1385. D. Beatriz, unique fille de D. Fernando de Portugal était mariée au roi de Castille. Avec la mort de son père, et son accès au trône, le Portugal perdit son indépendance à la faveur de la Castille. Castelo Rodrigo prit parti pour D. Beatriz, mais D. João, Maître de Avis réussit à vaincre les castillans lors de la Bataille d'Aljubarrota, en 1385 et de ce fait il fut couronné roi du Portugal sous le nom de D. João I. En représailles les seigneurs de Castelo Rodrigo prirent parti pour la Castille, le nouveau roi ordonna que le bouclier et les armes du Portugal fussent représentées en position inversée sur le blason des armoiries.

Plus tard, au XVIè siècle, quand Filipe II d'Espagne annexa la couronne Portugaise, le Gouverneur Cristóvão de Mora devint défenseur de la cause de Castille, et subit la vengeance de la population qui mit le feu à son énorme palais le 10 Décembre 1640 dès que la Restauration fut annoncée (le 1er Décembre), les ruines au sommet du mont, près du château sont les vestiges de cette ancienne histoire.

Lieu de passage des pèlerins qui se rendent à Saint Jacques de Compostelle, les légendes racontent que S. Francisco de Assis aurait séjourné ici lors de son pèlerinage sur la tombe du Saint.

Sa quiétude retrouvée, Castelo Rodrigo mérite une visite pour ses gloires passées, pour la beauté et la propreté du lieu, pour ses maisons intra-muros, pour son pilori manuélin et aussi pour l'émouvante image de Santiago Matamouros conservée à l'Église de Reclamador.