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Quem entra na vila de Penedono, vindo de sul ou de norte, logo vê o gracioso e solitário perfil vagamente hexagonal do castelo erguido sobre um rochedo, a dominar a paisagem da região.

De pequeno volume mas muito gracioso, rematado por elegantes torreões ameados, o castelo de Penedono, não tem a aparência das rudes edificações meramente defensivas, antes se assemelha a uma moradia acastelada, constituindo por isso um dos exemplos esteticamente mais interessantes deste tipo de construção que se podem encontrar em Portugal.

Documentada a sua existência a partir do séc. X, através de uma disposição testamentária, sabe-se também que posteriormente toda a região voltou ao domínio muçulmano até que Fernando Magno de Castela a reconquistou definitivamente para a cristandade na segunda metade do séc. XI.

O castelo foi residência da nobre família dos Coutinho, que na crise dinástica portuguesa de 1383-85 seguiu o partido de D. João, Mestre de Avis, rei de Portugal em 1385, após a derrota dos exércitos castelhanos em Aljubarrota. Gonçalo Vasques Coutinho foi alcaide do castelo e nele lhe terão nascido os filhos, entre eles o célebre Magriço, Álvaro Gonçalves Coutinho que protagonizou um feito romântico, muito ao gosto da mentalidade cavalheiresca da Idade Média.

Apesar da sua história milenar, o perfil do castelo tal como se nos apresenta hoje é de reconstrução quinhentista, contemporânea de novo foral concedido à vila do Penedono por D. Manuel I (r. 1495-1521), em 1515.

Procure fazer coincidir a sua visita com o final do dia pois quando o sol desce para Ocidente, a pedra de granito das suas paredes toma uma coloração de grande beleza.