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O Largo da Oliveira deve o seu nome a uma secular oliveira plantada neste local. Rodeado de pitorescas casas tipicamente nortenhas, é o ponto partida ideal para percorrer a pé as ruas da cidade. Mas no próprio Largo, existem alguns motivos de interesse para ver: do lado nascente, um curioso templete gótico erguido no reinado de D. Afonso IV, comemora a batalha do Salado, onde portugueses e castelhanos venceram as forças do reino mouro de Granada, em 1340.

Por detrás, a Igreja de Nossa Senhora de Oliveira (ou da Colegiada) é o primeiro monumento gótico erguido no Minho, sob os auspícios de D. João I para cumprimento de um voto pela vitória na batalha de Aljubarrota (1385) contra as tropas de Castela. A torre sineira, destacada do corpo da igreja, é de feição manuelina, mais tardia portanto. À Colegiada de Nossa Senhora da Oliveira pertenceram homens notáveis como Pedro Hispano, médico e filósofo que foi eleito papa com o nome de João XXI. No interior do gracioso claustro foi instalado o Museu Alberto Sampaio, com uma notável coleção de pratarias medievais e da Renascença, destacando-se um sumptuoso retábulo de prata do séc. XIV, único em Portugal, e um pelote de combate que D. João I utilizou no campo de batalha de Aljubarrota.

No lado norte do Largo destaca-se o edifício medieval dos antigos Paços do Concelho, rematado por uma escultura de pedra que, segundo a tradição, representa Guimarães. Por baixo, uma arcaria gótica dá passagem para o Largo de São Tiago, um dos mais característicos espaços públicos da cidade.

Poderá ainda optar por sair do Largo da Oliveira para amplo e harmonioso Largo do Toural, e daqui partir para a visita do Museu Martins Sarmento, instalado nos claustros medievais do Mosteiro de São Domingos, onde se encontra uma dos mais espólios de peças de arqueologia do país provenientes da Citânia de Briteiros, situada a 10 km de Guimarães, e testemunho bem visível da cultura castreja da Idade do Ferro.