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´Largo da Oliveira´ debe su nombre a un olivo centenario plantado en este lugar. Rodeado de pintorescas casas típicas del norte del país, es el punto de partida ideal para recorrer a pie las calles de la ciudad. Pero en la propia plaza, existen algunos aspectos que sin duda despertarán su interés: en el lado este, un curioso templete gótico erigido durante el reinado de D. Afonso IV, conmemora la batalla del ´Salado´, donde portugueses y castellanos vencieron a las fuerzas del reino moro de Granada, en 1340.

En la parte de atrás se encuentra la Iglesia de ´Nossa Senhora de Oliveira´ (Virgen del Olivo) o de la Colegiata, que es el primer monumento gótico erigido en la región de Minho, bajo los auspicios de D. João I como cumplimiento de un voto hecho por la victoria en la batalla de Aljubarrota (1385) contra las tropas de Castilla. El campanario, que sobresale del cuerpo de la iglesia, es de trazo manuelino, es decir de construcción más tardía. A la Colegiata de la Virgen del Olivo pertenecieron hombres notables como Pedro Hispano, médico y filósofo que fue elegido papa bajo el nombre de Juan XXI. En el interior del precioso claustro fue instalado el Museo Alberto Sampaio, con una notable colección de obras de platería medievales y de la época del Renacimiento, de la que destaca un suntuoso retablo de plata del siglo XIV, único en Portugal, y una pelliza de combate que D. João I utilizó en el campo de batalla de Aljubarrota.

En el lado norte de la plaza se destaca el edificio medieval del antiguo Palacio del Concejo, rematado por una escultura de piedra que, según la tradición, representa a la ciudad de Guimarães.
Por debajo, una arcada gótica da paso al Largo de São Tiago (Plaza de Santiago), uno de los más característicos espacios públicos de la ciudad.

Podrá también optar por salir del ´Largo da Oliveira´ en dirección al amplio y armonioso Largo do Toural, y de ahí encaminarse hacia el Museo Martins Sarmento, instalado en los claustros medievales del Monasterio de Santo Domingo, donde se encuentra una de las mejores colecciones de piezas de arqueología del país, procedentes del conjunto arqueológico de la Citania de Briteiros, situada a 10 km de Guimarães, y que constituye un testimonio evidente de la cultura de los castros de la Edad de Hierro.