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Do largo defronte da Sé parte a rua 5 de Outubro, que conduz diretamente à Praça do Geraldo. Nesta rua encontrará um dos raros vestígios da muralha goda da cidade: a torre da Selaria.

Ladeada a norte por uma arcaria medieval, a Praça do Geraldo é assumida como o fórum citadino, animado com simpáticas esplanadas e onde se impõe um belo chafariz quinhentista em mármore, rematado por uma coroa de bronze. Diz-se que as oito carrancas, também de bronze, correspondem às ruas que desembocam neste espaço. No extremo norte, mandou o Cardeal D. Henrique derrubar um pórtico romano com três arcos triunfais, e edificar em seu lugar a igreja de Santo Antão, consagrada em 1563.

Sob o céu límpido do Alentejo, parta desta praça central para descobrir uma história antiga que se revela no labirinto das ruas, onde os olhos atentos não deixarão de observar portais góticos, janelas manuelinas ou uma arcada que conduz à frescura de um pátio. Os próprios topónimos elucidam a crónica da cidade: das suas personalidades (rua de Vasco da Gama, de Mestre Resende, de Serpa Pinto), das profissões (rua dos Alfaiates, dos Mercadores), da ligação aos senhores locais (rua das Armas do Cardeal), de comunidades (Mouraria, Judiaria), ou ainda o espírito de humor do povo (Mal Barbado, Cicioso, beco do Beiçudo).

Se preferir um itinerário mais preparado, saia da Praça do Geraldo pela rua da República até desembocar à esquerda num pequeno largo onde se ergue a Igreja de Nossa Senhora da Graça, um curioso monumento maneirista. Saindo deste largo para a direita, na direção da Praça 1º de maio , irá encontrar a Igreja de São Francisco, um dos exemplos mais marcantes do estilo gótico-mourisco que caracteriza tantos monumentos do Alentejo e no Jardim Municipal poderá ver o que resta dos Paços de São Francisco.