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En 1995, Sintra fue clasificada por la UNESCO como paisaje cultural. La villa y la ladera norte de la sierra de Sintra, con aspectos naturales característicos y un notable patrimonio edificado, quedaron desde entonces incluidos en el patrimonio de la humanidad.

En la Antigüedad, la región era conocida como el Monte de la Luna, estando entonces asociada a un lugar de culto Prehistórico, constatado por los diversos vestigios encontrados como, por ejemplo, el Tholos del Monje (tumba de grandes dimensiones situada en lo alto de la sierra), objetos de la Edad de Bronce descubiertos en varios puntos de la villa o el poblado calcolítico de la Penha Verde. Posteriormente, esta región fue ocupada durante la época romana, de la cual, el Museo Arqueológico de Sao Miguel de Odrinhas, es un buen ejemplo.

En el siglo XV, simultáneamente a las alteraciones realizadas en el Palacio de la villa por D. João I, Sintra fue elegida como lugar de veraneo de la nobleza y de la burguesía. El Palacio fue sufriendo alteraciones en los reinados siguientes convirtiéndose en un ejemplo único de estilos arquitectónicos y decorativos de los siglos XV y XVI. Las obras realizadas durante el reinado de D. Manuel (1495-1521) fueron las más significativas. Los azulejos instalados durante este período transformaron el ambiente decorativo del palacio, considerado actualmente como uno de los patrimonios de azulejería mudéjar peninsular más valiosos. Las enormes chimeneas cilíndricas del palacio, que sobresalen en el paisaje, son uno de los símbolos de la población.

Sin embargo, el período que más huella ha dejado en la historia de Sintra ha sido el siglo XIX, época en la que se convirtió en el centro por excelencia del movimiento romántico. Datan de esta época el Palacio de la Pena, el Palacio de Monserrate, la Quinta de la Regaleira y la Quinta del Relógio, entre otros, buenos ejemplos del espíritu romántico confiriendo a la sierra un ambiente lleno de misterio y magia. El gran impulsor de este movimiento en Portugal fue un príncipe de Baviera de gran sensibilidad artística, D. Fernando de Saxe Coburgo-Gotha, príncipe consorte de la reina D.ª Maria II (1826-53). De espíritu innovador y moderno consiguió crear aquí un ambiente en el se alía el gusto por la naturaleza (recreando parques y jardines) a las corrientes arquitectónicas revivalistas entonces en boga. La reconstrucción del Palacio de la Pena (en 1836), un viejo monasterio en ruinas de la Orden de San Jerónimo, es uno de los máximos exponentes de esta corriente artística, donde se conjugan, en un mismo edificio, los elementos más importantes de la historia de la arquitectura portuguesa. Por ello, aquí podemos encontrar interpretaciones fantásticas góticas, manuelinas y mudéjares, entre otras.

Gracias al microclima de la sierra de Sintra, con características propias, la vegetación es abundante y reúne varias especies endémicas combinadas con otras más exóticas, de países lejanos. Aquí se encuentran algunos de los más bellos parques de Portugal, organizados al estilo romántico: en estos espacios escenográficos se van descubriendo entre la vegetación pequeños lagos, recovecos, grutas artificiales, caminos secretos, todo en total armonía. El revivalismo vino a caracterizar profundamente el paisaje de Sintra y lo transformó en un patrimonio singular de valor mundial.