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Situé sur une des collines de Lisbonne, le Chiado évoque le charme bourgeois du XIXe siècle, époque à laquelle le quartier s'est développé. C’était le centre culturel et social de la ville, où se trouvaient l’Opéra São Carlos, les théâtres São Luís et Trindade, les librairies, les grandes boutiques d’inspiration française et italienne qui dictaient la mode et les cafés et les restaurants les plus élégants et les plus prisés, comme "A Brasileira".

Autrefois, le quartier était traversé pour sortir de la ville en direction des maisons de campagne et des couvents des alentours. La place des deux églises, Loreto et Encarnação, indique encore l’emplacement de la porte dans les anciennes murailles, construites au XIVe siècle par Dom Fernando, et dont les vestiges furent assimilés à certains édifices de la zone. Son nom actuel remonte à la Lisbonne du XVIe siècle. Certains disent que le nom du quartier rappelle la mémoire du poète António Ribeiro (1520-1591), avec une statue en son hommage sur la place, ou celle de Gaspar Dias, propriétaire d’une buvette de la rue Paiva Andrade. Tous deux étaient connus sous le nom de Chiado, qui au XVIe siècle signifiait rusé ou malicieux.

Les limites du Chiado sont ambiguës, mais on peut librement dire qu'il inclut la place du Carmo, l'axe de la rue Garrett, où se trouvent l'Église des Martires, la place Camões et la place Trindade Coelho où se trouve l'Église de São Roque. En direction du fleuve, près de la zone des théâtres, se trouve un autre centre d'intérêt : le Musée du Chiado.

Au matin du 25 août 1988 un énorme incendie s’est propagé dans les magasins Grandella. Plus de 1500 pompiers, 300 véhicules et 15 heures d’effort à combattre les flammes n’ont pas suffis à éviter la destruction d’une partie d’un des quartiers les plus emblématiques de la ville. Le plan de récupération a été soumis à la responsabilité de l’architecte Álvaro Siza Vieira, Prix Europe d’Architecture, qui tout en respectant l'environnement historique et architectural du quartier, a maintenu l’aspect pombalin de la fin du XVIIIe siècle sur le tracé extérieur des édifices, mais les a dotés d’installations modernes à l’intérieur. La population de Lisbonne a alors eu le plaisir de retrouver "son" Chiado.

Le quartier est relativement petit, et peut tout à fait être parcouru à pied. Le plaisir d’observer le charme de ses établissements commerciaux, quelques-uns centenaires, et de faire une pause dans ses cafés, vous fera rapidement oublier un quelconque effort.

Si vous y passez la nuit, entrez dans le quartier voisin : le Bairro Alto. Avec ses petites rues remplies de bars et de restaurants pour tous les goûts, le Bairro Alto est un des lieux de divertissement nocturne les plus courus de la ville.