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L’origine dell’Ordine dei cavalieri di S. Bento de Avis risale all’epoca della Riconquista cristiana, alla metà del XII secolo; l’ordine si insediò a Évora, inizialmente con il nome di “Freires de Évora” (frati di Évora), dopo che la città era stata conquistata ai Mori. Dipendente dall’Ordine spagnolo di Calatrava, per un periodo si chiamò Milizia di Évora dell’Ordine di Calatrava, ma in seguito se ne allontanò per prendere il nome definitivo di Ordine di Avis quando, nel 1211, D. Afonso II donò ai frati la località di Avis, a condizione che la popolassero e vi erigessero un castello.

Il primo maestro dell’ordine fu Fernão de Anes (1196-1219), al quale si deve l’edificazione della città e del castello, mentre l’ultimo fu Fernão Rodrigues de Sequeira, che morì nel 1433 e le cui spoglie riposano all’interno della chiesa conventuale.

La grande personalità dell’Ordine fu però D. João, Mestre de Avis, figlio bastardo di D. Pedro I, messo sul trono del Portogallo per volontà del popolo dopo l’interregno del 1383-1385. Il nome dell’Ordine sarebbe così rimasto legato alla dinastia degli Avis, la più importante tra quelle portoghesi, a cui si deve la strategia che fece nascere in Portogallo quella vocazione all’espansione atlantica che sarebbe culminata nell’epoca delle Scoperte. Il regno di D. João I mise fine all’era dei maestri eletti dai capitoli dell’ordine, che passò ad avere governatori e amministratori scelti dalla Corona, il primo dei quali fu uno dei figli dello stesso re, D. Fernando il Santo, che morì martire a Ceuta.

I frati usavano portare un manto bianco chiuso da lacci lungo fino ai piedi e una croce verde completata da fiori di giglio, insegna dell’Ordine.