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Leiria hat einen Fluss, der aufwärts fließt, einen Turm ohne Kathedrale, eine Kathedrale ohne Turm und eine Gerade Straße, die keine ist (Übersetzung eines Volksreimes).

Für König Afonso Henriques, den ersten christlichen Eroberer von Leiria im Jahre 1135 und Gründer der Burg, war der Ort ein äußerst wichtiger Vorposten für seine Strategie, durch die er Santarém, Sintra und Lissabon von den Mauren zurückerobern wollte, was ihm 1147 auch gelang. Mehr als ein halbes Jahrhundert lang sollte Leiria immer wieder von einfallenden maurischen Heeren verwüstet werden, bevor es erst Ende des 12. Jahrhunderts endgültig zurückerobert wurde, und zwar von König Sancho I., der dem Ort 1195 die Stadtrechte verlieh.

1254 berief Afonso III. hier das erste Ständeparlament ein, an dem die Verwalter sämtlicher Bezirke des Königreichs teilnahmen; dies war eine sehr bedeutsame Neuerung, denn erstmals in der Geschichte Portugals hatte das Volk nun die Möglichkeit, dem König gegenüber seine Forderungen zum Ausdruck zu bringen.

Im 14. Jahrhundert war die Burg zeitweilig Residenz von König Dinis und vor allem von seiner Gemahlin, der heiligen Königin Isabel - möglicherweise, weil sie die weiten Ausblicke auf die umgebende Landschaft schätzten. Der König ließ entlang der Küste Kiefernwaldungen anlegen. Der sogenannte "Pinhal de Leiria" sollte die Sanddünen schützen und lieferte insbesondere im Zeitalter der Entdeckungen das zum Bau der portugiesischen Schiffe notwendige Holz und Harz. Auch heute noch lädt der ausgedehnte Strandkiefernwald zu schönen Spaziergängen ein.

Eine der Ständeversammlungen, die die portugiesischen Monarchen in Leiria abhielten, nahm ein besonders tragisches Ende. 1438 berief König Duarte eine Versammlung ein, um darüber zu entscheiden, ob Ceuta zurückgegeben werden sollte im Austausch gegen die Befreiung seines Bruders, des heiligen Infanten Fernando, der in Tanger gefangen gehalten wurde. Die Versammlung beschloss, den Handelsplatz in Marroko zu halten und dafür den Infanten zu opfern, woraufhin der König kurze Zeit später vor Kummer starb.

Ausgehend von der mittelalterlichen Burg wuchs die Stadt und dehnte sich außerhalb der Burgmauern aus. Zunächst errichtete man die romanische Kirche São Pedro und später dann, im 16. Jahrhundert, wurden die Kathedrale und die Pfarrkirche erbaut. Die Stadt erstreckte sich damals bis zum Flüsschen Lis, an dessen dicht belaubten Ufern zahlreiche Gotteshäuser entstanden.

Erst im 19. Jahrhundert erlebte Leiria erneut einen Aufschwung, als sich die von Eça de Queirós in seinem hier angesiedelten Werk "O Crime do Padre Amaro" (Das Verbrechen des Paters Amaro) so treffend beschriebene Bourgeoisie in der Stadt niederliess. Vor allem aber war es der Architekt Ernesto Korrodi, der mit seinen Bauten das Stadtbild aufwertete. Seit damals hat sich das Gesicht der Stadt durch die moderne Bebauung verändert, und Leiria ist zu einem expandierenden Industriezentrum geworden.