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Aufgrund seiner Lage am Ausläufer des São Mamede Gebirge, unweit der Grenze zu Spanien, besaß Portalegre während des Mittelalters eine entscheidende strategische Bedeutung für die Landesverteidigung. König Afonso III (1248-79) gewährte ihm die Verwaltungshoheit und übertrug die Stadt seinem unehelichen Sohn Dom Afonso Sanches, was bei dessen Bruder, dem Thronnachfolger Dinis (1279-1325) auf heftigen Widerstand stieß. 1299 unterstellte dieser Portalegre wieder der Krone und ließ die Burg erneut instand setzen.

Noch während des Mittelalters siedelten sich die Franziskaner in Portalegre in den Klöstern Convento de São Francisco und Convento de Santa Clara an.

Im frühen 16. Jahrhundert ließ der Bischof von Guarda, Jorge de Melo, nach Gründung der Misericórdia de Portalegre (eine karitative Institution religiösen Ursprungs) das Zisterzienserkloster Convento Cisterciense de São Bernardo errichten.
Portalegre, das damals schon ein wichtiges Verwaltungs- und Wirtschaftszentrum darstellte, erhielt nun unter König João III das Stadtrecht. Dieser begründete auch die Diözese von Portalegre und ließ die Kathedrale bauen. Bald darauf erhielt die neue Diözese einen Bischofspalast und ein Diözesanseminar, das heute das Museu Municipal (Stadtmuseum) beherbergt.

Während des 17. und 18. Jahrhunderts hielt der Barock Einzug in die Stadt. Noch heute ist er in zahlreichen Denkmälern präsent, wie der Igreja de São Lourenço und in den palastartigen Adelshäusern, wie z.B. dem Palácio Amarelo, dem Palácio dos Falcões oder dem Palácio Achioli. Sie alle tragen noch immer die Wappen ihrer Bewohner und prächtige schmiedeeiserne Verzierungen, wie sie in dieser Region ohnegleichen sind.

Nach der Säkularisierung der religiösen Orden (1834) und dem Beginn der industriellen Revolution begann sich auch die Stadt zu verwandeln, um dem Fortschritt gerecht zu werden. Dabei erhielten vor allem die ehemaligen Klöster und Paläste völlig neue Funktionen.

Die anschaulichsten Beispiele dafür sind das Kloster des Santo Agostinho (Hl. Augustin), das zu einer Garnison der Guarda Nacional Republicana umfunktioniert wurde, der Convento de São Bernardo, das Jesuiten Kloster São Sebastião, das zur Teppichmanufaktur von Portalegre wurde oder der Palácio Castelo Branco, in dem seit kurzem das Teppichmuseum von Portalegre Guy Fino eingerichtet wurde, in dem an den Anteil der Textilindustrie bei der Stadtentwicklung erinnert werden soll.

In Portalegre, das man leicht zu Fuß besichtigen kann, verdienen noch das frühere Wohnhaus des portugiesischen Dichters de José Régio (Casa Museu de José Régio) besondere Aufmerksamkeit und in der Umgebung Aussichtspunkt und Kirche Igreja de Nossa Senhora da Penha sowie die Igreja do Bonfim, beide an der Straße nach Marvão und Castelo de Vide.