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L’origine de l’Ordre des chevaliers de S. Bento d’Avis remonte à la Reconquête chrétienne, à la moitié du XIIe siècle. Siégeant à Évora, initialement sous le nom de Frères d’Évora, après que cette ville ait été conquise aux Maures. Sous la dépendance de l’Ordre espagnol de Calatrava, elle porta le nom de Milice d’Évora de l’Ordre de Calatrava, de laquelle elle s’est détachée et prit définitivement le nom d'Ordre d’Avis quand en 1211 Afonso II donna aux frères le local d’Avis, à la condition de le peupler et d’y ériger un château.

Le premier maître fut Fernão de Anes (1196-1219), à qui l’on doit l’édification du bourg et du château et le dernier, Fernão Rodrigues de Sequeira, qui mourut en 1433, repose à l’intérieur de l’église conventuelle.

La grande personnalité de l’Ordre serait le roi João, Maître d’Avis, fils illégitime de Pedro Ier, élevé au trône du Portugal par la volonté de son peuple après l’interrègne de 1383-1385. Le nom de l’Ordre resterait ainsi lié à la Dynastie des Avis, la plus remarquable des dynasties portugaises, à qui l'on doit toute la stratégie qui amena le Portugal à choisir une vocation d'expansion atlantique qui culminerait dans les Grandes Découvertes. À partir de João Ier cessa le gouvernement des maîtres élus par les chapitres de l’Ordre et celle-ci commença à avoir des gouverneurs et administrateurs choisis par la Couronne, le premier d’entre eux fut l'un des fils du propre roi, Fernando, le Saint, qui mourut martyrisé à Ceuta.

Les frères portaient une cape blanche avec des cordons jusqu’aux pieds, et une croix verte couronnée de fleurs de lys, l’enseigne de l’Ordre.