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En 1995, Sintra fut classé par l’UNESCO paysage culturel. La petite ville et le versant nord de la Serra de Sintra, aux aspects naturels caractéristiques et au patrimoine remarquable, sont depuis lors inclus dans le patrimoine de l'humanité.

Dans l’Antiquité la région était connue comme le Mont de la Lune, étant alors associé à un lieu de culte préhistorique, comme le prouvent plusieurs vestiges trouvés sur place, comme par exemple le Tholos du Moine (tombeau aux grandes dimensions situé en haut de la montagne), des objets de l'Âge du Bronze découverts à plusieurs endroits de la petite ville ou la peuplade chalcolithique de Penha Verde. Postérieurement, cette région fut occupée pendant l’époque romaine, dont le Musée Archéologique de São Miguel de Odrinhas est un bon exemple.

Au XVe siècle, hormis les modifications faites dans le Palais de la Ville par João Ier, Sintra fut élue lieu de vacances de la noblesse et de la bourgeoisie. Le Palais a subi des modifications dans les royaumes suivants, et est devenu un exemplaire unique des styles architecturaux et décoratifs des XVe et XVIe siècles. Les travaux réalisés pendant le règne du roi Manuel (1495-1521) furent les plus significatifs. Les azulejos pausés à cette période ont transformé la décoration du palais, considéré actuellement un des plus précieux trésors de la faïence mudéjar péninsulaire. Les énormes cheminées cylindriques du palais, qui se découpent dans le paysage, sont un des ex-libris de la ville.

Toutefois, la période la plus marquante de l’histoire de Sintra est le XIXe siècle, époque où elle devenue le lieu par excellence du mouvement romantique. De cette époque datent le Palais de la Pena, le Palais de Monserrate, la Quinta da Regaleira et la Quinta do Relógio, entre autres, de bons exemples de l’esprit romantique donnant à la montagne une touche pleine de mystère et de magie. Le grand instigateur de ce mouvement au Portugal fut un prince de Bavière de grande sensibilité artistique, Fernand de Saxe Cobourg-Gotha, prince consort de la reine Maria II (1826-53). D’esprit innovateur et actuel, il réussit à créer ici une ambiance où le goût pour la nature épouse (en recréant des parcs et jardins) les courants architecturaux revivalistes alors en vogue. La reconstruction du Palais de la Pena (en 1836), un vieux monastère en ruines de l’Ordre de São Jerónimo, est une des œuvres les plus caractéristiques du courant artistique, où se conjuguent dans un même bâtiment les éléments les plus importants de l’histoire de l’architecture portugaise. C’est pour cette raison que vous pourrez y trouver des interprétations gothiques, manuélines et mudéjares, entre autres.

Grâce au microclimat de la Serra de Sintra, aux caractéristiques propres, la végétation y est abondante et compte plusieurs espèces endémiques mélangées à d’autres espèces plus exotiques, originaires de pays lointains. Ici se trouvent quelques-uns des plus beaux parcs du Portugal, organisés au goût romantique : ces espaces scénographiques, petits lacs, recoins, grottes dissimulées, chemins secrets se découvrent au milieu de la végétation, en parfaite harmonie. Le revivalisme marquerait ainsi profondément le paysage de Sintra et le transformerait en un patrimoine unique à la valeur mondiale.