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Leiria possède un fleuve qui court vers le haut, une tour qui n'a pas de Cathédrale, une cathédrale qui n'a pas de tour et une Rue Droite qui n'en est pas une. (Rime Populaire).

Pour D. Afonso Henriques, premier conquérant chrétien de Leiria en 1135 et fondateur de son château, le lieu constituait la sentinelle avancée pour sa stratégie de conquête de Santarém, Sintra et Lisbonne aux Maures, ce qui arriva en 1147.

Durant plus d'un demi siècle elle fut régulièrement dévastée par les incursions des armées maures et sa conquête définitive ne survint qu'en 1195.

En 1254 D. Afonso III organisa ici ses premières chambres législatives avec la présence de tous les procureurs des communes du Règne, fait extrêmement important dans l'Histoire du Portugal, puisque c'était la première fois que le peuple pouvait exprimer ses revendications auprès du Roi.

Durant le XIVè siècle D. Dinis et surtout son épouse D. Isabel, la Reine Sainte, résidaient de nombreuses fois au château. L'action du roi resta marquée par l'implantation de la pinède de Leiria le long de la zone littorale pour la protection des dunes de sable. Ses pins maritimes fourniraient le bois et la poix pour la construction navale portugaise, notamment au moment des Grandes Découvertes. Aujourd'hui encore cette immense tache verte est un lieu agréable pour se promener.

Depuis le Château médiéval la ville s'est développée hors des murailles en premier lieu avec l'Église de São Pedro et ensuite au XVIè siècle avec la Construction de la Sé Cathédrale et de la Misericórdia. La ville s'étendit alors jusqu'au fleuve Lis et ses berges touffues accueillirent de nombreux édifices religieux.

C'est seulement au XIXè siècle que la ville de Leiria s'est à nouveau développée avec l'installation de la bourgeoise et surtout avec le travail de l'architecte Ernesto Korrodi, qui oeuvra à la valorisation de la ville. Depuis cette période et jusqu'à nos jours l'urbanisation moderne et désordonnée modifia la ville et la transforma en un centre industriel en pleine expansion.