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Situé dans la Montagne de São Mamede et près de la Frontière avec l'Espagne, Portalegre a eu une position stratégique dans la défense du territoire durant le Moyen Âge. Le roi D. Afonso III (1248-79) en fit don au fils bâtard D. Afonso Sanches. Ce geste fut très contesté par son frère D. Dinis (1279-1325), son successeur, qui en 1299 l'intégra aux biens de la couronne, faisant alors reconstruire le château.

C'est également au Moyen Âge, que s'établit à Portalegre l'ordre religieux franciscain au Couvent de São Francisco et au Couvent de Santa Clara.

Au début du XVIè siècle, après la fondation de la Misericórdia de Portalegre, l'Évêque de Guarda, D. Jorge de Melo, fit construire le Couvent Cistercien de São Bernardo. Le bourg reconnu à l'époque comme un important centre administratif et économique, fut élevé au rang de ville par D. João III, qui créa alors le Diocèse de Portalegre et fit construire la Sé Cathédrale. L'action du nouvel évêque s'affirma dans la construction de l'Évêché et du Séminaire Diocésain, aujourd'hui transformé en Musée Municipal.

Le XVIIè et XVIIIè siècles laissèrent sur la ville un fort caractère baroque encore visible dans quelques monuments, tels que l'Église de São Lourenço, et des maisons palais, qui conservent les blasons des familles qui les habitèrent et une riche décoration en fer forgé, travail singulier dans la région.

Après l'extinction des ordres religieux, en 1834, et avec l'avènement de la révolution industrielle, la ville s'efforça de répondre au progrès en attribuant de nouvelles fonctionnalités aux anciens couvents et palais.

Le Couvent de Santo Agostinho, transformé en cartel de la GNR, le Couvent de São Bernardo, le Couvent jésuite de São Sebastião, occupé par la Manufacture de Tapisseries de Portalegre ou le Palais Castel-Branco, récemment adapté en Musée de la Tapisserie de Portalegre Guy Fino qui rappelle la contribution de l'industrie textile au développement de la ville, sont des exemples des nouveaux aménagements.

À Portalegre, que l'on peut facilement parcourir à pied, s'illustre aussi la Maison Musée de José Régio, poète portugais. Aux alentours, il est important de citer le mirador de l'Église de Nossa Senhora da Penha et celle de l'Église do Bonfim, sur la route menant à Marvão et Castelo de Vide, localités qui méritent également une visite attentive.