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Figure singulière de la musique roots américaine, Will Oldham a pris à la fin des années 1990 l'alter ego de Bonnie 'Prince' Billy, une identité qui combine l'esprit cow-boy et l'attitude punk. Il se fait connaître avec I See a Darkness (1999), un album qui séduit Johnny Cash, qui enregistre la chanson du même nom et invite Oldham à Los Angeles pour un duo. Cette expérience a également conduit à une amitié avec le producteur David "Ferg" Ferguson. En 2025, Bonnie présente The Purple Bird, son trentième album, enregistré à Nashville et acclamé par la critique, qui précède une nouvelle tournée européenne.