Cascais nasceu como vila piscatória, mas atualmente são as esplanadas, os restaurantes e o comércio que animam a baía e o centro histórico.
Um primeiro passeio servirá para sentir a ligação ao mar e o espírito descontraído de quem vive em Cascais. Os palacetes do séc. XIX e início do XX de caráter aristocrata são hoje espaços culturais e de lazer, que dão a conhecer mais sobre a história desta vila. Como o Museu dos Condes de Castro Guimarães, a Casa de Santa Maria, o Farol de Santa Marta ou o Museu do Mar – Rei D. Carlos. Muito perto deste último, não podemos deixar de reparar na Casa das Histórias de Paula Rego, um edifício contemporâneo de arquitetura muito peculiar, onde se encontra parte das obras da artista portuguesa e que vale a pena visitar.
Mesmo à beira-mar, num dos pontos mais altos, vemos o Palácio da Cidadela, casa do antigo governador de Cascais, a que foi escolhida pelo rei D. Luís para sua residência. Atualmente é tutelada pela Presidência da República Portuguesa. No lado virado para o mar, vê-se a Marina de Cascais.
Naturalmente, a proximidade do Atlântico sempre ajudou a manter viva a tradição da pesca e dos desportos náuticos, em que se destaca a vela. As condições da Marina de Cascais, o mar calmo, o clima, as praias e o património são razões mais do que suficientes para ser uma escolha de muitos marujos que aqui passam em férias e para a realização frequente de regatas, sejam de lazer ou de competição.
Embora perto do mar, um dos aspetos que chamam a atenção e que se deve ao microclima desta área, é o facto de existir muita arborização e espaços verdes, como o Parque Marechal Carmona. A não esquecer que nos encontramos numa parte do Parque Natural Sintra-Cascais.
No limite norte da vila, a Boca do Inferno é um dos locais mais visitados. É uma formação rochosa impressionante onde podemos observar a força da natureza e do mar. Mais à frente, vemos o Forte de São Jorge de Oitavos e, a cerca de 10 km, fica a Praia do Guincho, outro cenário de mar que nos espera para uma boa refeição de peixe fresco ou marisco. É um dos principais spots de surf e windsurf da costa portuguesa que faz parte de campeonatos mundiais.
Cascais e o Estoril são também reconhecidos no Golfe. Os vários campos aqui situados são considerados dos melhores do mundo e integram campeonatos internacionais. Permitem uma prática de qualidade, com vários níveis de experiência e desafios exigentes, num ambiente agradável todo o ano.