À l'origine, Cascais était une petite ville de pêcheurs, mais actuellement ce sont les terrasses de café, les restaurants et les magasins qui animent sa baie et son centre historique.
Une première promenade vous permettra de percevoir la relation qu'elle entretient avec la mer et l'esprit décontracté de ses habitants. Les hôtels particuliers datant du XIXe et début du XXe s, au caractère aristocrate, sont aujourd'hui des espaces de culture et de loisirs, qui vous aideront à mieux connaître l'histoire de cette petite ville. Comme le musée des comtes de Castro Guimarães, la Casa de Santa Maria, le phare de Santa Marta ou le musée de la mer – Rei Dom Carlos. Tout près de ce dernier, vous remarquerez sans doute la Casa das Histórias de Paula Rego, un bâtiment contemporain à l'architecture très particulière, qui abrite une partie des oeuvres de cette artiste portugaise et qui mérite une visite.
Tout au bord de la mer, sur l'un des points les plus élevés, se trouve le palais de la citadelle (Palácio da Cidadela), demeure de l'ancien gouverneur de Cascais, où le roi Louis Ier élit domicile. Actuellement, elle est sous la tutelle de la présidence de la République portugaise. Du côté de la mer, vous pouvez voir la marina de Cascais.
Naturellement, la proximité de l'Atlantique a fait que la tradition de la pêche et des sports nautiques, notamment la voile, est restée bien vivante. Les conditions de la marina de Cascais, la mer calme, le climat, les plages et le patrimoine sont autant de raisons qui font de cette localité le lieu d'élection de nombreux marins pour y passer des vacances et pour la réalisation fréquente de régates, aussi bien de loisirs que de compétition.
Malgré sa situation maritime, un des aspects qui attirent l'attention, c'est le fait qu'en raison du microclimat de cette région, il existe de nombreux espaces boisés et verts, comme le parc Marechal Carmona. Sans oublier qu'il s'agit d'une partie du parc naturel Sintra-Cascais.
Au nord de Cascais, le Gouffre de l'enfer (Boca do Inferno) est un des endroits les plus visités. Il s'agit d'une formation rocheuse impressionnante, où vous pouvez observer la force de la nature et de la mer. Un peu plus loin, vous pouvez voir la Forteresse de São Jorge de Oitavos et, à environ 10 km, se trouve la plage de Guincho, autre décor maritime qui vous attend pour un bon repas de poisson frais ou de fruits de mer. C'est un des lieux de prédilection pour le surf et la planche à voile, y compris pour les championnats internationaux.
Cascais et Estoril sont aussi renommées pour le golf. Les différents terrains qui y sont situés sont considérés comme étant parmi les meilleurs du monde et ils font partie de championnats internationaux. Ils permettent une pratique de qualité, avec différents niveaux d'expérience et des défis exigeants, dans un environnement agréable tout au long de l'année.