Кашкайш поначалу был рыбацким поселком, однако современные эспланады, рестораны и магазины оживили исторический центр города и бухту.
Во время первой прогулки мы сможем ощутить связь между морем и расслабленным настроением, характерным для жителей Кашкайша. Аристократические дворцы XIX – начала XX вв. сегодня зачастую служат местом проведения культурно-развлекательных мероприятий, на которых можно лучше познакомиться с историей города. Например, Музей графов Каштру Гимарайнш (Museu dos Condes de Castro Guimarães), Дом Санта-Мария (Casa de Santa Maria), маяк Санта-Мария (Farol de Santa Marta) или Морской музей короля Дона Карлуша (Museu do Mar – Rei D. Carlos). В непосредственной близости от последнего наше внимание привлечет Дом историй Паулы Регу (Casa das Histórias de Paula Rego), отличающийся своеобразными архитектурными элементами. В нем выставлена часть полотен португальской художницы, которые стоит посмотреть.
На самом берегу моря, на одной из наиболее высоких точек, перед нами предстанет дворец-цитадель (Palácio da Cidadela), особняк бывшего губернатора Кашкайша. Впоследствии король Дон Луиш избрал это здание в качестве резиденции. В настоящее время дворец-цитадель находится в распоряжении президента Португальской Республики. Со стороны, обращенной к морю, видна яхтенная пристань (марина) Кашкайша.
Разумеется, близость к Атлантике всегда способствовала сохранению рыбацких традиций и занятию морскими видами спорта, среди которых особое место отводится парусному спорту. Особенности марины Кашкайша (Marina de Cascais) – спокойное море, климат, пляжи и культурно-историческое наследие – это достаточно веские мотивы для того, чтобы моряки стремились провести здесь свой отпуск или приняли участие в регатах, проводимых здесь в виде состязаний или просто для отдыха.
Несмотря на близость к морю, одной из ярких особенностей, которая обязана местному микроклимату, является большое количество кустарников и зеленых островков, например парк маршала Кармоны (Parque Marechal Carmona). Не забывайте, что мы находимся в одной из частей Природного парка Синтра-Кашкайш.
На северной оконечности города находится одно из наиболее посещаемых мест – «уста ада» – Бока-ду-Инферну (Boca do Inferno). Оно производит огромное впечатление при созерцании силы природы и моря. Чуть поодаль впереди мы увидим форт Сан-Жоржи-де-Ойтавуш (Forte de São Jorge de Oitavos), а далее, в 10 км, раскинулся пляж Гиншу (Praia do Guincho), еще одно место с потрясающими видами на море, где нас ожидает превосходный обед с рыбой и дарами моря. Этот пляж – одна из главных точек для проведения соревнований по серфингу и виндсерфингу на португальском побережье.
Кашкайш и Эшторил также завоевали известность среди любителей гольфа. Здешние поля для игры в гольф считаются одними из лучших в мире и входят в список полей для проведения международных чемпионатов. Они располагают условиями для качественных занятий и игры в гольф для игроков с разным опытом и самыми разными требованиями, однако неизменно в приятной обстановке круглый год.