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Vom höchsten Punkt des Hügels beherrscht das historische Dorf Castelo Rodrigo die Ebene, deren Ausläufer sich im Osten bis nach Spanien erstrecken und im Norden bis ins Dourotal. Nach der Überlieferung wurde es von Alfons IX. von Leon gegründet, der es dem Herzog Rodrigo Gonzalez de Girón schenkte. Der besiedelte es und gab ihm seinen Namen. Im Zusammenhang mit dem Vertrag von Alcanices, der im Jahre 1297 von dem portugiesischen König und Dichter Dom Dinis unterzeichnet wurde, gelangte es in den Besitz der portugiesischen Krone.

Castelo Rodrigo trägt noch heute einige der Narben aus der Zeit der damaligen Territorialstreitigkeiten. Der erste Konflikt ereignete sich nicht einmal 100 Jahre nach der Eingliederung des Ortes in das portugiesische Reich, während der Dynastiekrise von 1383-1385. Dona Beatriz, einzige Tochter des portugiesischen Königs Dom Fernando hatte den König Kastiliens geheiratet. Nach dem Tod ihres Vaters sollte Portugal auf Grund ihrer Krönung seine Unabhängigkeit an Kastiliens verlieren. Castelo Rodrigo entschied sich für Dona Beatriz, doch Dom João Mestre de Avis schlug im Jahre 1385 die Truppen Kastiliens in der Schlacht von Aljubarrota und wurde im Anschluss daran zum portugiesischen König gekrönt als Dom João I. Als Strafe dafür, dass der Adel von Castelo Rodrigo die Partei Kastiliens ergriffen hatte, befahl der neue König, dass auf dem Wappen des Ortes Schild und Waffen Portugals nach unten gezeigt werden müssten.

Viele Jahre später dann, im 16. Jahrhundert, als Philipp der Zweite von Spanien die Portugiesische Krone annektierte, schlug sich der Gouverneur Cristóvão de Mora auf die Seite Kastiliens, woraufhin sich die Bevölkerung des Dorfes dadurch an ihm rächte, dass sie, sobald sie die Nachricht der Restauration erreicht hatte, am 10. Dezember 1640 seinen prächtigen Palast in Brand steckte, dessen Ruinen noch heute nahe der Burg besucht werden können.

Es gab eine Zeit, in der das Dorf auch den Pilgern auf ihrem Weg nach Santiago de Compostela Herberge bot. So überliefert die Legende, dass selbst der Heilige Franz von Assisi auf seinem Weg an das Heilige Grab hier übernachtet habe.

Der Stille wieder überlassen, verdient Castelo Rodrigo heute einen Besuch wegen seiner vergangenen Größe, seiner Schönheit und Reinheit, der Häuserzeilen innerhalb der Verteidigungsmauern, seines mittelalterlichen Prangers und nicht zu letzt wegen des bewegenden Bildnisses des Hl. Jakobus (Santiago Matamouros), das in der Igreja do Reclamador (Reclamador-Kirche) aufbewahrt.