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On pense que Peso da Régua vient d'une maison romaine qui exista ici, la "Villa Reguela", mais son grand développement survient après 1756 avec la création de la Compagnie Générale de l'Agriculture des Vignes du Haut Douro, qui institua le premier terroir de production vitivinicole au niveau mondial.

Située près du Fleuve Douro, cette ville a joué un rôle prépondérant dans la production et la commercialisation du Vin de Porto, en effet c'est depuis cette ville que les barriques de vin étaient transportées en bateaux spéciaux équipés d'un long gouvernail jusqu'à Vila Nova de Gaia, où le vin vieillissait dans les caves.

Dans cette région, les vignes cultivées en terrasses sur les pentes près du fleuve, offrent de magnifiques panoramas qui peuvent être admirés depuis les nombreux miradors du coin et tout particulièrement ceux de São Leonardo em Galafura et de Santo António do Loureiro.

Aux alentours, la station thermale de Caldas de Moledo, située sur la rive droite du Douro, possède son propre mouillage et est un lieu apaisant pour des vacances reposantes.