À l'origine, Cascais était une petite ville de pêcheurs, mais actuellement ce sont les terrasses de café, les restaurants et les magasins qui animent sa baie et son centre historique.

Une première promenade vous permettra de percevoir la relation qu'elle entretient avec la mer et l'esprit décontracté de ses habitants. Les hôtels particuliers datant du XIXe et début du XXe s, au caractère aristocrate, sont aujourd'hui des espaces de culture et de loisirs, qui vous aideront à mieux connaître l'histoire de cette petite ville. Comme le musée des comtes de Castro Guimarães, la Casa de Santa Maria, le phare de Santa Marta ou le musée de la mer – Rei Dom Carlos. Tout près de ce dernier, vous remarquerez sans doute la Casa das Histórias de Paula Rego, un bâtiment contemporain à l'architecture très particulière, qui abrite une partie des oeuvres de cette artiste portugaise et qui mérite une visite.

Tout au bord de la mer, sur l'un des points les plus élevés, se trouve le palais de la citadelle (Palácio da Cidadela), demeure de l'ancien gouverneur de Cascais, où le roi Louis Ier élit domicile. Actuellement, elle est sous la tutelle de la présidence de la République portugaise. Du côté de la mer, vous pouvez voir la marina de Cascais.

Naturellement, la proximité de l'Atlantique a fait que la tradition de la pêche et des sports nautiques, notamment la voile, est restée bien vivante. Les conditions de la marina de Cascais, la mer calme, le climat, les plages et le patrimoine sont autant de raisons qui font de cette localité le lieu d'élection de nombreux marins pour y passer des vacances et pour la réalisation fréquente de régates, aussi bien de loisirs que de compétition. 

Malgré sa situation maritime, un des aspects qui attirent l'attention, c'est le fait qu'en raison du microclimat de cette région, il existe de nombreux espaces boisés et verts, comme le parc Marechal Carmona. Sans oublier qu'il s'agit d'une partie du parc naturel Sintra-Cascais.

Au nord de Cascais, le Gouffre de l'enfer (Boca do Inferno) est un des endroits les plus visités. Il s'agit d'une formation rocheuse impressionnante, où vous pouvez observer la force de la nature et de la mer. Un peu plus loin, vous pouvez voir la Forteresse de São Jorge de Oitavos et, à environ 10 km, se trouve la plage de Guincho, autre décor maritime qui vous attend pour un bon repas de poisson frais ou de fruits de mer. C'est un des lieux de prédilection pour le surf et la planche à voile, y compris pour les championnats internationaux.

Cascais et Estoril sont aussi renommées pour le golf. Les différents terrains qui y sont situés sont considérés comme étant parmi les meilleurs du monde et ils font partie de championnats internationaux. Ils permettent une pratique de qualité, avec différents niveaux d'expérience et des défis exigeants, dans un environnement agréable tout au long de l'année. 

Ancienne station balnéaire des familles royales européennes, Estoril a su garder la joyeuse ambiance, décontractée et cosmopolite qui a fait sa renommée. Cet esprit et sa beauté ont sans doute aussi été les raisons pour lesquelles elle est devenue un refuge pendant la Seconde Guerre mondiale, pour ceux qui cherchaient un lieu discret et offrant la possibilité de fuir une Europe en pleine turbulence. Dans les hôtels les plus anciens, il est encore possible d'entendre des histoires de cette époque. 

C'est un lieu idéal pour des vacances en famille. La promenade maritime entre la plage d'Azarujinha et celle de Nossa Senhora da Conceição, à Cascais, est parfaite pour des balades à pied ou à vélo, en sentant la brise marine. Il est toujours difficile de résister à une baignade sur les plages de sable fin et blanc ou dans la piscine de l'hôtel Tamariz. La mer est toujours présente. C'est un endroit d'élection, ne serait-ce que pour un moment de lecture en fin de journée ou pour un dîner avec coucher de soleil. 

Entre des hôtels particuliers et des grandes demeures, avec un microclimat qui donne des températures agréables toute l'année, le musée de la Musique portugaise, installé dans la Casa Verdades de Faria est un bon but de promenade à Estoril.

Le grand Casino est toujours un pôle d'attraction. En plus de la possibilité de tenter sa chance dans le plus grand casino d'Europe, il y a un programme d'évènements et d'expositions qui contribue beaucoup à l'animation locale, que les bars de la plage viennent compléter.

En été, entre juin et septembre, la FIARTIL, la foire de l'artisanat la plus ancienne du pays qui s'y tient tous les ans, est l'occasion de découvrir les métiers plus traditionnels et de déguster la grande variété des produits régionaux qui témoignent de l'excellence gastronomique portugaise.

Même si certains préfèrent les piscines d'eau salée d'Estoril, Carcavelos est la première plage que vous trouvez et qui offre des vagues dignes des meilleurs pratiquants de bodyboard et de surf, étant l'un des premiers lieux du Portugal où ont démarré ces modalités. 

C'est un bon endroit pour manger du poisson frais et où vous aurez l'occasion de goûter le vin de Carcavelos, qui puise sa tradition dans les domaines locaux et dont les caractéristiques de production sont très particulières.

En continuant de longer la côte, vous arrivez à Oeiras, où il faut mentionner le parc des poètes, un espace vert dédié aux poètes portugais ; les jardins du palais du marquis de Pombal, qui fut aussi le premier comte d'Oeiras ; et l'ancienne fabrique de poudre à canon (Fábrica da Pólvora) de Barcarena, un espace de culture et de loisirs.

De là jusqu'à Paço de Arcos, il y a 4 km que vous pouvez parcourir à pied, lors d'une balade revigorante sur la promenade maritime.

Déjà un peu plus près de Lisbonne, à Dafundo, vous pouvez voir la collection océanographique du roi Charles Ier à l'Aquarium Vasco da Gama, un des premiers aquariums du monde, constitué en 1898, ainsi que visiter à Algés, le centre d'Art Manuel de Brito, une collection privée dédiée à l'art contemporain portugais. 

Dans les offices du tourisme de la mairie (Postos de Turismo da Câmara Municipal) vous pouvez demander des BICAS, vélos gratuits qui vous permettent de découvrir Cascais de façon décontractée. Il vous suffit de montrer une pièce d'identité et de signer une déclaration de responsabilité. Plus d'informations disponibles sur www.cm-cascais.pt

Cascais est à environ 20 km e Lisbonne et il y a de bons accès pour y arriver, que ce soit par l'autoroute A5 ou par la route qui longe l'embouchure du Tage et la mer (estrada marginal).

Train / Comboios de Portugal – Billets de train touristique ou destination plage
À partir de la gare de Cais do Sodré à Lisbonne, la ligne ferroviaire urbaine passe par différentes localités d'intérêt touristique, sur le littoral : Paço de Arcos - Santo Amaro – Oeiras – Carcavelos - Parede – São Pedro – São João – Estoril – Monte Estoril et Cascais. 
En plus des tarifs normaux proposés pour les voyages en train, Comboios de Portugal – CP  (www.cp.pt) propose des réductions sur les déplacements quotidiens ou de loisir, grâce au Billet Touristique (Bilhete Turístico), qui permet une utilisation illimitée du réseau de trains urbains de Lisbonne (lignes de Sintra/Azambuja, Cascais et Sado), de Porto (lignes d’Aveiro, Braga, Guimarães et Marco de Canaveses) et du réseau de trains régionaux de la ligne de l’Algarve. Le Billet de Plage (Bilhete Praia) quant à lui permet de bénéficier de voyages au départ de Lisbonne, de Porto ou de Coimbra à destination des plages les plus proches.