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Au XVIè siècle existait, probablement plus près de la mer, la Ville de Santo António de Arenilha qui, au XVIIIè siècle, disparut engloutie par la mer et le sable. Il était important, toutefois, de superviser l'entrée des marchandises arrivant par le Guadiana, de placer sous le contrôle royal les pêches de Monte Gordo et de faire face à l'Espagne, avec qui le pays était en guerre en 1762/1763.

La construction de Vila Real de Santo António, avec des avantages économiques et politiques évidents fut par conséquent, plus qu'un simple acte de volonté royale.

L'expérience de la reconstruction de Lisbonne après le tremblement de terre de 1755 fut, ainsi, répétée à Vila Real de Santo António. D'abord dans la planification minutieuse de la structure urbaine, facilité par le terrain plat. Ensuite par l'utilisation de modules architectoniques rigides. Et, finalement, par la préfabrication d'éléments de construction standard comme les pierres de taille rapportées de Lisboa, en bateau, taillées et ajustées pour une pose immédiate.

Pour apprécier le plan urbanistique de Vila Real de Santo António il est nécessaire de se promener dans ses rues. Commencez par la Place Marquis de Pombal, coeur de la ville, pavé de façon radieuse depuis l'obélisque érigée en 1776. Elle possède trois principaux éléments urbains du XVIIIè siècle : l'église, la Mairie et l'ancienne Maison de Garde. Ensuite il faut parcourir quelques pâtés de maisons, érigés sous l'initiative de particuliers, mais où est toujours apparent un formulaire architectonique.

La fin du parcours proposé est l'édifice de l'ancienne Douane, près des berges du Fleuve Guadiana, transformées en jardin.